alanin

Alanin
L-Alanin (sol)   D-Alanin (sağ)

Alanin (Ala, A) (HO2CCH(NH2)CH3) aynı zamanda 2-aminopropanoik asit olarak adlandırılır. En sık kullanılan amino asittir. Proteinlerin yaklaşık olarak %7.8'i alanin yapıtaşlarından oluşmaktadır. D-alanin, bazı bakterilerin hücre duvarlarında ve peptid antibiyotiklerin yapılarında da bulunmaktadır.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Alanin’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Alanin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Alanin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Alanin’dir.

IUPAC adı: Alanin

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 338-69-2
PubChem: 5950
EC-numarası: 206-126-4
SMILES: O=C(O)C(N)C
InChI: 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
ChemSpider: 5735

Alaninin Özellikleri
Molekül formülü: C3H7NO2
Molekül kütlesi: 89,10 g·mol−1
Görünüm: katı, rengsiz ya da sarımsı
Yoğunluk: 1,42 g·cm−3
Kaynama noktası: 295–297 °C
Çözünürlük (su içinde) Suda iyi çözülür
Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

L-Alanin ilk defa ipeğin liflerinden saflaştırılmıştır.

Alaninin Tarihi
Bu amino asit ilk olarak 1850 yılında Adolph Strecker tarafından sentezlenmiş ve adlandırılmıştır. L-Alanin ilk defa T. Weyl tarafından 1888 yılında proteinlerin bir parçası oluğu ipeğin elyaflarının incelenmenmesiyle ortaya koymuştur. Protein zincirinde kullanılan amino asitlerin % 29,7’ si L-Alanin’den oluşmaktadır.

Alaninin Yapısı
Alanin, moleküler yapısı en basit olan alifatik amino asitlerden biridir. Alaninin yapısında bulunan alfa-karbon atomu yan zincir olarak bir metil(-CH3) grubuna bağlanmıştır.

Alaninin Sentezi
Alanin, tememetabolizmasında (glikoliz, glukoneogenez, Krebs döngüsü) önemli bir yere sahiptir

Alaninin Fonksiyonları
Alanindeki metil grubu kimyasal olarak oldukça inaktif olması nedeniyle protein fonksiyonunda ancak dolaylı olarak katkıda bulunabilir. Buna rağmen, özellikle karbon gibi apolar atomlarla hidrofobik bağlar yapabilmesi sebebiyle, alanin substrat tanınmasında ve enzim-substrat ilişkisinin özgül olmasında rol oynayabilmektedir.

Alaninin Kaynakları
Hemen hemen tüm proteinler alanin içermektedirler. Dolayısıyla protein içeren et, süt, yumurta gibi genel besinler aynı zamanda zengin birer alanin kaynağıdır.